Esta tercera cerca que tuvo Madrid, la mal llamada "muralla" del arrabal, se construyó probablemente en el año 1438 con motivo de una epidemia de peste que asoló la villa: además de la construcción de un hospital para apestados junto a la Puerta de Guadalajara (futuro Hospital del Buen Suceso), se levantó una cerca que englobara los arrabales ya parcialmente urbanizados e impidiera la entrada indiscriminada de nuevos contagiados. Su carácter, pues, no era defensivo sino meramente sanitario y administrativo. Sea o no aquélla la fecha de la construcción, sus portillos -abiertos, como era de esperar, sobre las vías naturales de comunicación con los lugares de la comarca- están ya documentados entre 1478 y 1502.
Itinerario de la muralla del arrabalLa cerca nacía junto a la Puerta de Moros, a su derecha, y bordeaba la actual plaza de la Cebada, abriéndose sobre el camino de Toledo en un primer portillo, documentado en 1478 como Puerta de San Millán, por su cercanía a la ermita de igual nombre. La mención, ya en 1502, de la Puerta de Toledo -"(...) los príncipes, nuestros señores (Juana y Felipe) vienen muy presto e desde aquí han de ir a Toledo por la calle grande de la plaza a la puerta de Toledo"- nos hace suponer que aquella denominación fue pronto sustituida por la que luego perduraría en el tiempo.
Continuaba luego por las actuales calle del Duque de Alba -terminando así de cercar el arrabal de San Millán-, plaza de Tirso de Molina y calle del Conde de Romanones, para abrirse, al llegar a la plaza de Jacinto Benavente, en la Puerta de Atocha, mencionada por primera vez en 1496 como puerta de Tocha; el camino que por ella pasaba conducía al prado y fuentes de Atocha. Intramuros, entre dicha puerta y la Plaza del Arrabal (luego, Mayor), quedaba el arrabal de Santa Cruz.
La cerca tomaba luego la curva descendente de la calle de las Carretas hasta llegar, en su encuentro con la prolongación de la calle Mayor, a la Puerta del Sol. Entre ésta y la de Guadalajara se situaba el arrabal de San Ginés. La Puerta del Sol aparece documentada por primera vez, con ese mismo nombre, en 1478. Se abría en el camino de Guadalajara y Alcalá, prolongando el importante eje de crecimiento Puerta de Santa María - Puerta de Guadalajara, y a su salida había un muladar o estercolero. Su nombre aludiría, con toda seguridad, a su orientación al oriente, y no al supuesto sol que se pintó en lo alto de ella durante la guerra de las Comunidades, pues ésta tuvo lugar más de cuarenta años después de que ya se denominara de esa forma.
En 1502, la puerta se engalanó y amplió con motivo del recibimiento a los príncipes doña Juana y Felipe el Hermoso: "Acordaron quel mayordomo haga la Puerta del Sol tapiada e almenada y la puerta grande que quepan dos carretas juntas". Se reformó nuevamente en 1538, construyéndola con ladrillo y cal, con "un cimiento en todo lo ancho de la calle, de tres pies de grueso y de media vara de alto", y con seis almenas en lo alto. Fue definitivamente derribada en los últimos años del siglo XVI o primeros del siguiente; en el plano de Frederic de Wit, de 1635, ya no aparece.
Tras la Puerta del Sol, la cerca bordeaba la actual calle del Carmen buscando el contorno exterior del arrabal de San Martín; el Postigo de San Martín se abría frente a la embocadura de la calle actual del mismo nombre.
Tras pasar por la plaza y cuesta de Santo Domingo, la cerca alcanzaba el abrupto barranco del Arenal y giraba hacia oriente ajustándose a la orilla derecha del arroyo. La Puerta de Santo Domingo -documentada en 1496- se abriría en algún punto próximo a la Torre de Alzapierna, dando entrada al recinto por la calle medieval del Pilar. Desconocemos si esta muralla del arrabal se unía en algún punto a la cristiana, o simplemente continuaba bordeando por el sur el arrabal de Santo Domingo, confiando la seguridad del espacio interior, en esa estrecha franja sin murar entre ambas que quedaba atrás, a la propia naturaleza del terreno.
